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[하.또.실] 인류 최초의 합성 의약품!💊 아스피린 합성 실험 배워보기(아세틸살리실산의 합성 화학 실험)

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아스피린 의 합성

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아스피린 의 합성

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관련 내용을 찾고 있던 분들에게 도움이 되었으면 좋겠습니다.
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아스피린 합성 실험 결과 해석

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Summary of article content: Articles about ¾Æ½ºÇÇ¸° 아스피린의 출현과 합성 – 아세틸 살리실산(즉, 아스피린)은 1897년에 Bayer사에. 근무하던 독일 화학자인 Felix Hoffmann이 합성했고 Heinrich Dreser가 약학적 효능 … …
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¾Æ½ºÇÇ¸°

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아스피린의 합성

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: 아스피린의 합성: 가장 성공적인 의약품 중의 하나인 아스피린의 합성을 통하여 유기합성의 의미를 배운다.: 살리실산, 아세트산 무수물, 인산, 삼각플라스크, 물, 비커, 알코올 램프, 얼음, M.P 측정장치)은 화학식 (CHCO)O, 분자량 102.09 g/mol, 녹는점 −73.1 °C, 끓는점 139.8 °C을 가진 화합물이다. 간단하게 AcO로도 표현되는데, 가장 간단한 분리할 수 있는 카르복시산 무수물이자 유기 합성에서 가장 널리 쓰이는 시약이다. 이 화합물은 무색의 액체이며, 공기 중의 수분과 반응해서 아세트산이 되기 때문에 아세트산 냄새가 강하게 난다.한편 포름산 무수물 Formic anhydride 이 더 간단한 카르복시산 무수물이지만, 지속적으로 분해되어 결국에는 용액에서 없어진다.아세트산 무수물은 산업적으로 플라스틱이나 섬유를 합성하기 위하여 대량으로 생산되고 소모된다.

아세트산 무수물은 아세트산 메틸 methyl acetate 의 카로보닐화carbonylation로 생성된다.

CH 3 CO 2 CH 3 + CO → (CH 3 CO) 2 O

이 과정은 아세트산 메틸이 아이오딘화 메틸 methyl iodide 과 아세트산 염으로 전환되는 과정을 포함하고 있다. 아세트산 메틸의 카르보닐화는 아세틸 아이오딘을 만들며, 아세틸 아이오딘 acetyl iodide 은 아세트산 또는 아세트산 염과 반응하여 아세트산 무수물을 만든다.

아이오딘화 로듐 Rhodium iodide 과 아이오딘화 리튬 lithium iodide 은 촉매로써 사용된다. 아세트산 무수물이 물 속에서 안정하지 않기 떄문에, 이 반응은 무수 조건에서 진행된다. 이 반응과는 다르게, 아이오딘화 메틸의 카르보닐화 반응에 로듐을 포함하는 몬산토 아세트산 공정 Monsanto acetic acid process 은 약간의 물을 포함한다.

일반적으로 카르복시산 무수물 화합물은 산 염화물acid chloride과 카르복시산염과 반응시켜 얻는다.

어떤 고리형 화합물은 한 분자 안에 카르복시산 작용기가 두개가 있는 이중산diacid이다. 이런 이중산은 가열을 하면, 고리형 무수물이 얻어진다.

무수물은 카르보닐 작용기를 가진 화합물들과 많은 반응을 일으킨다. 산 염화물처럼 무수물은 반응하여 반응성이 작은 산 유도체로 전환된다.

카르복시산 무수물은 산 염화물처럼 Friedel-Craft 아실화acylation 반응을 할 수 있다. 촉매는 염화 알루미늄(AlCl 3 )와 강한 산성 시약인 polyphosphoric acid(PPA)을 사용한다. 이 반응을 사용하면 벤젠benzene을 아실벤젠acylbenzene을 만들 수 있다.

-살리실산, Salicylic acid

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살리신 Salicin 살리신 Salicin

이름 녹는점(℃) 끓는점(℃) 이름 녹는점(℃) 끓는점(℃) Methyl acetate -98 57.5 Ethyl formate -80 54 Ethyl acetate -84 77 Ethyl acetate -84 77 n-Propyl acetate -92 102 Ethyl propionate -74 99 n-Butyl acetate -77 126 Ethyl n-butyrate -93 121 n-Pentyl acetate 148 Ethyl n-valerate -91 146 Isopentyl acetate -78 142 Ethyl stearate 34 215 Benzyl acetate -51 214 Ethyl phenylacetate 226 Phenyl acetate 196 Ethyl benzoate -35 213

이 물질을 얻을 수 있었던 버드나무라는 뜻을 가진 라틴어 salix를 어원으로 가진은 수산화벤조산 monohydroxybenzoic acid 이며, phenolic acid이며, beta hydroxy acid 이다. 분자식 C(OH)COOH, 분자량 138.12 g/mol, 녹는점 158.6 °C인 무색의 결정성 유기 산은 유기합성에 너리 쓰이고, 식물 호르몬으로써 기능한다. 이 물질은 살리신salicin의 대사로써 생겨난다.살리실산은 아스피린aspirin(acetylsalicylic acid)의 활성 물질이기도 하다. 살리실산의 염과 에스터들은 모두라고 한다.카르복시산과 구조적으로 가까운 화합물들을 카르복시산의 유도체라고 하는데, 에스터ester는 그 중 하나이다.명명법Nomenclature은 산의 유도체들의 이름은 보통 상용명을 쓰거나 카르복시산의 IUPAC 이름에 상응해서 쓴다. 에스터의 경우엔 -OR 에서 R의 이름을 쓰고, 카르복시산의 -ic을 -ate로 바꾸어 부르면 된다.여러가지 과일이나 꽃에서 나는 향기는 에스터 화합물이 존재하기 때문인데, 향기로운 냄새가 나는 에스터 화합물은 바나나 냄새가 나는 pentyl acetate, 오렌지 향인 octyl acetate, 파인애플향인 ethyl butanoate, 살구향인 pentyl butanoate 등이 있다. 자연의 향기는 매우 많은 분자가 관여한 복합적인 것인데, 배의 한 종류인 bartlett의 향기는 53종의 에스터 화합물이 만들어낸다. 에스터 혼합물은 향수와 같은 인공 향로의 원료로 쓰인다. 아래의 표는 에스터 화합물의 녹는점과 끓는점을 나열한 것이다.에스터를 합성하는 방법은 알코올과 카르복시산을 혼합하고 산촉매 존재하에서 가열하면 이 혼합물은 생성물인 에스터와 물과 함께 평형상태를 이룬다.

이 반응을 개발한 Emil Fischer의 이름을 따서 Fischer 에스터화, Fischer Esterification라고 한다.(약자로 ASA)으로도 부르는 아스피린aspirin은 살리실레이트 약salicylate drug이다. 아스피린은 약한 고통을 줄여주는 진통제, 열을 내리는 해열제, 소염제로써도 사용된다. 그래서 아스피린은 비스테로이드성 소염진통제( nonsteroidal anti-inflammatory drugs , NSAID)로 분류된다. 아스피린은 독일 회사 Bayer 에서 일한 화학자 Felix Hoffmann 가 처음으로 1897년에 분리했다.

아스피린은 보통 상황에서 혈소판 분자와 결합해서 혈전을 생성해 혈관이 손상된 곳을 고치는 트롬복산 thromboxane 의 생성을 방해해서 항혈소판 antiplatelet 효과를 가지고 있다. 혈전이 국소적으로 혈류를 막을 수 있을 정도로 커질 수 있기 때문에, 아스피린은 아주 오랜 기간 동안 낮은 용량으로 복용을 하면 심장 마비, 뇌졸증, 혈전이 생기는 것이 위험한 사람들에게 혈전 생성을 예방하는데 도움을 준다. 심장마비를 당한 후 아스피린을 낮은 용량으로 즉시 복용하면 다른 심장 마비나 심장 조직의 죽음의 위험을 줄일 수 있다. 아스피린은 대장암과 같은 몇가지 암을 예방하는데 효과적이다.

높은 용량으로 구강 투여 시 아스피린의 주된 부작용은 위장관의 궤양, 위출혈, 이명이다. 어린이와 청소년들에게 아스피린은 레이 증후군 Reye’s syndrome 때문에 감기처럼 보이는 증상이나 수두나 바이러스 질환을 위해 처방되지 않는다.

아스피린의 합성은 살리실산과 아세트산 무수물의 반응으로 진행된다.

이 반응에서 아스피린과 부산물인 아세트산이 생성된다. 이 반응이 진행되기 위해서 약간의 산을 촉매로 넣는데, 황산이나 인산을 사용한다. 반응의 메커니즘은 아래와 같다.

아스피린 합성. 살리실산 8 g + 아세트산무수물 12 mL ★

반응형

아스피린 합성. 살리실산 8 g + 아세트산무수물 12 mL

아스피린 합성(aspirin synthesis)의 수득률

살리실산 8 g + 아세트산무수물 12 mL, 촉매로 인산 10방울을 넣어서

아스피린 7.615 g을 얻었다면, 수득률은 얼마인가?

아스피린 합성 반응식

salicylic acid + acetic anhydride → acetylsalicylic acid + acetic acid

C7H6O3 + C4H6O3 → C9H8O4 + C2H4O2

1) salicylic acid, C7H6O3의 몰질량 = 138.12 g/mol 이므로,

8 g 살리실산의 몰수를 계산하면,

8 g / (138.12 g/mol) = 0.05792 mol salicylic acid

( 참고: n=W/M https://ywpop.tistory.com/7738 )

2) 아세트산무수물의 밀도 = 1.082 g/mL 이므로,

12 mL 아세트산무수물의 질량을 계산하면,

12 mL × (1.082 g/mL) = 12.984 g 아세트산무수물

3) 아세트산무수물, C4H6O3의 몰질량 = 102.09 g/mol 이므로,

12.984 g 아세트산무수물의 몰수를 계산하면,

12.984 g / (102.09 g/mol) = 0.12718 mol acetic anhydride

4) C7H6O3 : C4H6O3 = 1 : 1 계수비(= 몰수비) 이므로,

한계반응물은 몰수가 더 작은 salicylic acid, C7H6O3이고,

( 참고: 한계반응물 https://ywpop.tistory.com/3318 )

C7H6O3 : C9H8O4 = 1 : 1 계수비(= 몰수비) 이므로,

즉 살리실산 1몰이 반응하면, 아스피린 1몰이 생성되므로,

생성되는 아스피린의 몰수는 0.05792 mol.

( 살리실산의 몰수 = 0.05792 mol = 아스피린의 몰수 )

5) 아스피린의 몰질량 = 180.16 g/mol 이므로,

0.05792 mol 아스피린의 질량을 계산하면,

0.05792 mol × (180.16 g/mol) = 10.4349 g 아스피린

—> 이론적 수득량

6) 수득률 계산

수득률 = (실제 수득량 / 이론적 수득량) × 100

= (7.615 g / 10.4349 g) × 100 = 72.98%

( 참고: 수득률 https://ywpop.tistory.com/61 )

답: 72.98%

[공식] 살리실산의 질량(g) → 아스피린의 이론적 수득량(g)

일반적으로 살리실산을 한계 반응물로 사용하므로,

아스피린의 이론적 수득량(g)

= 살리실산의 질량(g) / 138.12 × 180.16

= 8 / 138.12 × 180.16

= 10.43498 g

[그림] Aspirin. acetylsalicylic acid (ASA).

> 2-acetoxybenzoic acid. acetylsalicylic acid

> 화학식: C9H8O4

> 몰질량 = 180.1574 g/mol ≒ 180.16 g/mol

[참고] 부산물인 acetic acid, CH3COOH의 이론적 수득량

C7H6O3 : C2H4O2 = 1 : 1 계수비(= 몰수비) 이므로,

즉 살리실산 1몰이 반응하면, 아세트산 1몰이 생성되므로,

생성되는 아세트산의 몰수는 0.05792 mol.

( 반응물 살리실산의 몰수 = 생성물 아세트산의 몰수 )

CH3COOH의 몰질량 = 60.05 g/mol 이므로,

0.05792 mol × (60.05 g/mol) = 3.4781 g 아세트산

[ 관련 예제 https://ywpop.tistory.com/search/아스피린 수득률 기준문서 ] 아스피린 수득률 기준문서

아스피린 합성. 살리실산 1.8 g_아세트산무수물 1.5 mL.hwp 0.01MB

아스피린 합성. 살리실산 2 g_아세트산무수물 5 mL.hwp 0.01MB

[키워드] 아스피린 기준문서, 아스피린 합성 기준문서, 아스피린 수득량 기준문서, 아스피린 수득률 기준문서, 아스피린의 구조식 기준문서, 아스피린 구조식 기준문서, 아스피린 사전, 아스피린 합성 사전, 아스피린 수득량 사전, 아스피린 수득률 사전

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아스피린 합성 실험 결과 해석

1. Introduction

이번 실험에서는 살리실산을과 카복실산 유도체인 아세트산 무수물을 이용해서 아스피린을 합성하는 실험이다. 유기 합성은 원하는 생성물만 얻어지지 않고 다른 생성물질도 얻어진다. 그래서 유기 합성은 보통 합성 과정과 정제 과정을 갖는다.

1) 아스피린 합성 과정의 이해

우선 아스피린 합성 과정부터 살펴보도록 하자. 살리실산은 벤조산 및 페놀의 유도체로서 벤젠고리에 카복시기(-COOH)와 하이드록시기(-OH)를 동시에 갖는 물질이다. 이성질체와의 구분을 위해서 살리실산을 2-하이드록시 벤조산이라고도 부른다. (이는 카복시기을 알킬기로 간주해서 이를 기준으로 오쏘, 메타, 파라 자리 중 오쏘 자리에 하이드록시기가 결합된 형태를 의미한다.) 무수산 아세트산과 살리실산의 반응은 친핵성 아실 치환반응에 해당한다. 보다 빠른 반응을 위해서 산 물질을 넣어주어야 한다. 이때 이온화후 형성되는 음이온이 반응에 영향을 미치지 않도록 해야 하며 이를 감안하여 인산을 촉매로 사용한다. 아세트산 형성 메커니즘을 밑의 그림에 표현하였다.

촉매가 관여되었기 때문에 합성 과정에서는 단순한 에스터화보다는 복잡한 반응 메커니즘을 보인다. 우선, 산에 의해서 이온화된 수소 이온이 이탈기에 부착된다. 아세트산 무수물을 사용하기 때문에 이 반응에서의 이탈기는 $CH_3COO^-$이다. 한편, 아세트산 무수물에서 결합 형성에 관여하는 탄소는 산소와 붙어있다. 산소의 전기음성도가 더 크기 때문에 탄소는 상대적으로 양이온을 띠고 있다. 살리실산에 붙어있는 하이드록시기가 해당 탄소로 이동하며 음이온 친핵체로 관여한다. 그 다음에 이온화된 인산 이온이 이탈기에 붙은 수소 원자의 양성자와 결합하여 배출된다. 그 다음에 이탈기에 수소 원자가 다시 결합하게 되고 이때는 하이드록시기의 수소원자가 관여하여 이탈기를 배출한다. 마지막으로는 다시 음이온이 된 인산 이온이 에스터에 붙어있는 수소를 가져가면서 아스피린이 합성된다. 한편, 배출된 이탈기는 수중의 수소와 반응하여 아세트산($CH_3COOH$)를 형성한다. 아스피린이 다 합성되었다고 판단되면 미처 반응하지 않은 아세트산 무수물을 가수분해를 이용해서 분해한다. 이는 다음 반응을 통해 발생한다. 이 반응 도중에 아세트산 증기가 발생할 수 있으므로 주의한다.

2) 아스피린 정제 과정 이해

합성된 아스피린은 합성 과정에서 불순물을 포함한 채 합성될 수 있으며, 혹은 원하던 아스피린이 아닌 다른 물질이 생성되었을 수도 있다. 이들을 제거하기 위해서 용해도를 이용한 재결정과 감압 여과를 적용한다. 아스피린은 다음 구조를 갖는다.

에스터 부분과 카복시기 부분이 극성을 띠나, 벤젠 고리는 전체적으로 무극성을 띤다. 한편, 아스피린은 벤조산 구조에 에스터가 붙은 것으로도 해석이 가능하므로 벤조산 유도체의 일종이다. 그렇기 때문에 아스피린은 벤조산처럼 물 속에서 이온화되어 pH에 영향을 줄 수 있다. 알려져있는 pKa=3.5정도이다. 이를 평형 상수로 바꾸면 다음과 같다.

$K_a$의 값이 값이 작은 것으로 보아 아스피린은 약산이며 물에서 잘 이온화되지 않는다. 그리고 특정 온도에 대한 아스피린의 용해도는 3mg/mL이기 때문에 우리가 목표하고자 했던 수득량인 1g을 모두 녹이려면 약 333mL가 필요한데 이는 꽤 많은 양이기도 하고 물의 비열이 크기 때문에 온도를 충분히 올리려면 많은 시간이 소요된다. 그래서 아스피린이 벤젠 고리도 갖고 있어서 무극성 용매에도 잘 녹는 특성을 이용한다. 한편 초기에 무극성 용매로 다이에틸에테르를 사용한다. 이 물질은 산소 원자를 포함하지만 주위의 탄화수소 때문에 무극성을 보인다. 아스피린과 다이에틸에테르의 혼합 과정 후에 떠있는 물질들은 합성 시 포함되었던 불순물들이므로 여과를 통해 제거한다. 그 다음 아스피린을 다시 결정화하기 위해서 헥세인을 넣는다. 헥세인은 탄소 6개를 포함하는 사슬 모양의 포화 탄화수소이며 무극성 용매로 알려져 있다. 여기서 용해도의 차이에 의한 재결정의 원리가 적용된다. 헥세인을 용매로 했을 때 아스피린 용질과 다이에틸에테르 용질에 대한 용해도를 비교해봤을 때 다이에틸에터와의 용해도가 더 크다. 두 물질은 거의 무극성을 띠므로 끼리끼리 섞이는 용해 법칙에 의하여 더 많은 엔탈피를 방출하고, 더 잘 섞이므로 엔트로피가 더 증가한다. 이는 깁스에너지에 영향을 주며 용액이 기존보다 보다 안정한 상태로 갈 수 있다. 반응계는 최대한 한정한 상태를 유지하려고 하므로 아스피린과 상호작용하던 다이에틸에테르가 헥세인과 상호작용을 하게 되며 아스피린이 석출된다. (염석 효과와 유사한 메커니즘을 띤다.) 결정이 형성될 때 충격을 가하면 결정의 크기가 충분히 크게 형성되지 않을 수 있으므로 주의한다. 석출된 아스피린이 포함된 용액을 다시 감압 여과를 통해 결정체를 얻어낸다. 이때, 혹시나 불순물이 붙게 될 수 있으므로 헥세인으로 조금 더 씻어준다. 이때 물을 사용하지 말아야 하는데, 아스피린이 산성물질이기 때문에 다시 물에 용해될 수 있기 때문이다.

2. Chemicals & Apparatus

1) Chemicals

2) Apparatus

물중탕(water bath), 가열판(hot plate), 저울(chemical balance), 삼각 플라스크(erlemeyer flask) 50mL, 비커(beaker), 유리 막대(glass rod), 스탠드(stand), 클램프(clamp), 눈금 실린더(graduated cylinder), 감압 거름장치(buchner funnel, suction flask), 녹는점 측정장치(melting point apparatus), 온도계(0℃~150℃)(lab thermometer), 거름종이(filter paper), 핀셋(pincette)

3. Procedure

-합성 단계-

1) 살리실산 1g을 50mL 삼각 플라스크에 넣고 아세트산 무수물 2mL를 넣는다. 이때 용기 벽에 묻은 살리실 산을 모두 씻어낼 수 있도록 용기 벽을 따라 무수물이 흘러내리도록 하는 것이 좋다.

2) 물 중탕 장치를 준비하여 삼각 플라스크를 고정시킨다.

3) 85% 인산 3~5방울을 촉매로 넣어주고, 70~85℃로 유지하여 10분간 가열하면 반응이 완결된다.

4) 이 용액에 증류수 1mL를 조심스럽게 넣어서 반응하지 않고 남아 있는 아세트산 무수물을 분해한다. 아세트산 무수물이 분해되는 동안에 아세트산 증기가 발생하므로 실험실의 환기가 잘되도록 한다.

5) 아세트산 증기가 더 발생하지 않으면 삼각 플라스크를 물 중탕에서 꺼내 증류수 15mL를 넣어주고 실온까지 냉각시킨다.

6) 아스피린 결정이 생성되지 않을 경우 삼각 플라스크를 얼음물로 냉각시키고 유리 막대로 삼각 플라스크 안쪽을 긁어준다.

7) 생성된 결정을 감압 여과기로 걸러낸 후 아스피레이터에 꽂아둔 채로 공기 중에서 20분 동안 말려서 무게를 잰다.

-정제 단계-

8) 생성된 아스피린을 삼각 플라스크에 넣고 5mL 에틸 에터를 넣어서 물 중탕으로 가열하여 녹인다. 녹지 않은 물질이 있을 경우 거름 종이로 걸러 제거한다. 이후 필터 플라스크의 벽면에 묻은 경우, 에터(ether)를 소량으로 벽면을 적셔준다.

9) 여과된 용액에 Hexane(끓는점 69℃) 약 20mL를 가한 후에 용액을 젓지 말고 얼음물에 담가 두어 침전이 생기도록 한다. 8에서 ether를 가한 만큼 더 넣어주면 된다.

100 생성된 침전을 거르고 소량의 헥세인으로 씻은 후에 다른 거름 종이에 옮겨 말린다.

11) 정제한 아스피린의 무게를 잰다.

4. Data & Result

1) 정제 후 무게

1차 – 1.0054g

2차 – 0.2941g

2) 수득률 계산과정

(1) 이론절으로 합성되어야 하는 아스피린

① 반응에 참여한 살리실산의 몰수 $n_{sa}$

② 반응에 참여한 아세트산 무수물의 몰수 $n_{aa}$

③ 반응을 통해 생성되는 아스피린의 질량

이때 아스피린 생성 반응에서 살리실산과 아세트산 무수물의 반응계수비가 1:1이며, $n_{sa}0$ 이므로 아세트산 무수물의 합성 반응은 흡열반응임을 알 수 있다. 이는 아세트산 무수물이 아세트산보다 비교적 고분자형태를 갖고 있으므로 자명하다. 한편, 이번 실험에서는 가수분해를 이용해서 아세트산 무수물을 분해하는 것이므로 합성 반응의 역반응이 진행한다.

역반응의 반응 엔탈피는 정반응의 반응 엔탈피의 음의 값을 갖기 때문에 $\Delta H_{rxn,reverse}=-63.2kJ/mol <0$이다. 이는 아세트산 무수물 분해 반응은 발열 반응임을 의미한다. 즉, 물을 넣어서 무수물을 분해하면 생성물인 아세트산과 열이 함께 발생한다. 사용되는 무수물의 양이 적기 때문에 생성되는 열 때문에 아세트산이 기화할 수 있다. 그래서 아세트산 증기가 발생할 수 있게 된다. 이 증기를 직접 맡으면 위험할 수 있기 때문에 증기 발생은 입구 뒤에 검은 물체를 둬서 확인했다. 아세트산 무수물까지 분해를 했다면 현재 삼각 플라스크 안에는 높은 온도에 의해서 용해된 아스피린이 있을 것이다. 이를 결정 상태로 다시 석출해내려면 용액의 온도를 낮추어야 한다. 이때 중탕한 상태로 용액을 식히려고 하면 문제가 시간이 오래 걸리기 때문에 소량의 증류수를 넣어서 용액의 온도를 낮춘 후 아스피린의 결정화를 진행했다. 결정화가 완료되면 해당 용액에는 아스피린 등이 포함된 고체 석출물과 액체상의 용액이 존재하며, 아스피린 등 고체 물질을 얻어내기 위하여 감압 거름을 진행했다. 다만, 사용한 삼각 플라스크의 크기도 작고, 용액의 양도 작았기 때문에 한번에 결정들을 모두 꺼내는 것이 힘들었으며, 물을 이용해서 플라스크 안에 남아있는 물질들을 최대한 빼냈다. 다만 사용했던 거름종이의 크기가 뷰흐너 깔때기의 직경보다 더 작았기 때문에 뷰흐너 깔때기 내부에도 결정형태 물질이 묻었으며, 이를 최대한 수득하기 위해서 더 큰 거름종이의 질량을 추가적으로 측정하고 이를 밑에 깔고 그 위에 거름종이와 묻은 결정들을 덜어냈다. 이 결정들은 아직 수분을 포함하고 있기 때문에 건조 과정이 필요하다. 이 건조과정은 오븐이 아닌 상온에서 진행되어야 한다. 왜냐하면 고온에서 건조를 진행하면 역반응이 진행할 수 있기 때문이다. (앞서 이야기했지만, 아스피린은 물과 반응하여 다시 살리실산과 아세트산으로 분해된다. 공기중에는 수증기의 형태로 수분이 존재한다. 그래서 아스피린은 공기중에 놓여있으면 분해가 진행될 수 있다. 이때 수증기를 포함한 공기의 온도가 높다면 아스피린과의 반응속도가 더 증가하여 그 분해가 가속된다. 이 반응은 합성에 대한 반대 방향이 때문에 역반응이라고 표현한 것이다.) 공기중에서 건조를 완료하면 아스피린으로 판단되는 결정을 얻을 수 있다. 하지만, 유기 합성은 한 번에 목표하던 물질만을 얻을 수 없기 때문에 용해도 차이를 이용한 재결정 방법을 이용한 정제 과정이 요구된다. 결정형태로 석출된 시료를 다시 중탕하기 위해서 삼각 플라스크에 최대한 가루가 떨어지지 않도록 옮겨 넣었다. 우선 아스피린을 녹이기 위해서 유기 용매인 다이에틸에테르를 사용했다. 아스피린이 최대로 생성된 양을 물에 녹이려면 꽤 많은 양의 물이 필요하며, 아세트산이 물과 반응하여 분해될 수도 있기 때문이다. 한편, 다이에틸에테르는 끓는점이 34℃로 매우 낮으며 쉽게 기화된다. 그래서 에테르의 끓는점보다 낮은 온도에서 물 중탕을 진행했으며, 핫 플레이트가 앞선 중탕 과정으로 가열이 되어있었기 때문에 표면에 물을 뿌려서 충분히 식었다는 것이 판단된 후 중탕과 stirring을 진행했다. 중탕을 진행하면 용액에 확실히 침전되는 물질이 관찰된다. 이는 혼합물로 구성된 용질과 용매 사이의 용해도 관계를 이용하여 용매에만 녹을 수 있는 물질과 그렇지 않은 물질을 구분해내는 용해도 차이 원리가 적용되었다. 유기 반응은 주된 반응을 제외하면 부수적으로 발생하는 반응들을 판단하기 어렵다. 그래서 침전된 물질의 종류를 정확하게 규정할 수는 없으나 유기 용매에 잘 용해되지 않는 큰 극성을 갖는 시료가 아스피린 합성 도중 같이 형성된 것으로 보인다. 현재 해당 반응계에는 아스피린이 녹아 있는 에테르 용액과 석출된 결정이 존재한다. 아스피린을 얻기 위해서 다시 한번 감압 여과를 진행했다. 감압 과정에서는 압력이 급변한다. 기체시료가 아니더라도 압력이 변하면 물질에 대한 용해도가 변할 수 있다. 또한 물질의 끓는점도 변화할 수 있다. 그 결과 감압 여과를 했을 때 액체 형태로 여과된 용액도 있었으나, 그 양은 여과 전보다 확연하게 줄은 것을 확인할 수 있었으며, 감압 플라스크 벽면에 아스피린으로 예상되는 가루 물질들이 붙어있는 것을 확인할 수 있었다. 이들을 벽면에 붙어있던 가루들도 다음 반응에 참여되어야 하므로 에테르를 벽면에 조심스럽게 부어서 가루들도 다시 에테르에 녹였다. 그 후에는 마찬가지로 유기 용매인 헥세인을 섞어주었다. 이도 앞선 이용한 석출과 마찬가지로 용해도의 차이를 이용해서 결정화를 진행하는 것이지만, 원리가 약간 다르다. 이 석출 과정은 반응계가 더 안정해지려는 경향성을 이용한다. 헥세인이 섞이기 전까지는 에테르와 아스피린이 서로 상호작용을 통해서 아스피린이 녹아있다. 하지만 헥세인이 들어오면 상호작용 관계가 변한다. 다이에틸에테르의 분자구조와 아스피린의 분자구조를 비교해보면 다이에틸에테르가 비교적 무극성을 보이기 때문에 유기용매인 헥세인과 더 잘 용해될 수 있다. 그래서 에테르가 용질로서 용매인 헥세인에 섞이게 되어 새로운 상호작용을 형성하며, 기존의 아스피린과의 상호작용이 끊어지게 되면서 아스피린이 석출된다. 아스피린의 녹는점은 135℃로 얼음이 밖에 있는 것을 고려하면 반응계는 온도가 충분히 낮으므로 아스피린은 고체의 형태로 석출된다. 석출된 아스피린을 얻기 위하여 다시 감압을 진행했으며, 플라스크의 크기가 작아서 내부에 있는 정제된 아스피린을 최대한 수득하기 위해서 헥세인을 넣고, 이를 한번에 뷰흐너 깔때기에 털어넣었다. 그 후 건조과정을 거치고 기존의 거름종이의 질량을 제외하여 수득한 아스피린의 질량을 계산했다. 2) 데이터 분석 및 오차율 판단 이번 실험에서 얻은 결정의 질량과 수득률을 정리하보았다. 순수한 아스피린만이 합성된다고 했을 때 최대로 얻을 수 있는 아스피린의 질량은 1.3 이다. 하지만 실험 결과 기대했던 수득양보다는 더 적은 양을 얻어냄을 확인할 수 있다. 이 이유에 대해서 살펴보도록 하자. 실험 과정에 대해서 살펴보기 전, 아스피린의 반응 자체를 먼저 살펴보자. 수득수득 계산할 때 한계반응물인 살리실산이 모두 반응했음을 가정하고 아스피린의 이론적인 수득양을 계산했다. 하지만, 아스피린의 합성 반응은 가역반응이므로 반응이 종결되었을 때 한계반응물이 모두 소진되지 않는다. 즉, 아스피린은 1.3 보다 더 적은 양이 얻어질 수밖에 없다. 이제 실험 과정에서 수득률에 영향을 줄 수 있던 요인들에 대해서 생각해보자. 우선 1.0g이라고 측정된 살리실산이 실제로는 그 질량과 다를 수 있다. 왜냐하면 저울을 이용해서 질량을 측정할 때 영점을 정확하게 맞추어야 하는데, 맞추려고 노력을 하더라도 완벽한 영점은 힘들기 때문에 측정된 질량과 실제 질량에는 차이가 있다. 이는 살리실산의 질량 측정 과정 뿐 만 아니라 후에 진행되는 모든 질량 측정 과정에서도 발생할 수 있는 오차 요인이다. 그 다음으로는 용액 및 시료를 옮기는 과정에서 오차가 발생할 수 있다. 중탕 및 재결정을 실험 시 사용하게 되면 액체 및 고체 시료를 옮겨 담는 과정이 항상 수반된다. 이번 실험에서 옮겨 담는 과정에서 손실될 수 있는 과정들을 나열하면 다음과 같다. ① 유리 기구들은 흡착성이 좋기 때문에 병 입구에 묻는 가루를 최소화하기 위해서 빈 유리 용기에 살리실산을 넣는 과정에서 유리에 흡착하여 손실될 수도 있다. ② 옮겨 담는 과정에서 고체 시료가 밖으로 떨어질 수도 있다. 거름종이 혹은 유리 용기에 미처 옮기지 못한 시료가 남아있을 수 있다. ③ 뷰흐너 깔때기보다 더 작은 크기의 거름종이를 사용하면 결정화과정에서 거름종이 밖에서도 결정이 형성될 수 있으며 결정을 뷰흐너 깔때기에 묻어 있는 것도 수득을 해야 하는데, 그 과정에서 모두 털어내지 못할 수 있다. 위의 원인들은 주로 예상되는 아스피린의 수득양보다 저 적은 양의 아스피린을 얻어내는 데 주로 기여한다. 세번째로는 결정화하는 과정에서 모든 양이 석출되는 데 필요한 정확한 시간을 알지 못하는 것도 오차에 기여한다. 결정화를 진행하려면 충분한 시간을 진행해야 한다. 하지만 생성된 물질의 양을 정확하게 모르는 상태에서 모든 물질이 결정으로 석출되었다고 판단하기에는 어려움이 크다. 그래서 이번 실험에서는 상온의 온도와 반응계의 온도가 비슷할 때를, 얼음에 넣고 10분가량을 넣었을 때를 모든 결정이 석출되었다고 판단해서 실험을 진행했지만, 실험 결과를 보면 시간이 충분하지 않았음을 알 수 있다. 그리고 아스피린이 보이는 역반응의 특성이 아스피린의 수득율을 낮출 수 있다. 첫 번째 아세트산 합성 과정에서 삼각 플라스크 내부에 들어있는 아세트산 결정을 모두 꺼내기 위해서 물을 넣어서 결정을 뽑아냈다. 아스피린은 벤조산 유도체로 물 속에서 이온화가 될 수 있다. 또한 아스피린은 물과 반응하여 살리실산과 아세트산으로 분해될 수 있다. 그래서 물을 이용해서 아스피린을 빼낼 때 물과 반응하여 생성된 아스피린이 분해되어 더 적은 양이 석출되었을 수 있다. 또한 얼음을 이용해서 재결정을 하면 결정이 비교적 작게 형성될 수 있으며, 이는 용해가 더 쉽게 진행될 수 있도록 돕는다. 그래서 삼각 플라스크 내부의 아스피린을 꺼내기 위해서 헥세인을 사용했을 때 벤젠도 유기용매에 녹을 수 있기 때문에 헥세인에 다시 용해되어 수득율이 낮아질 수 있다. 그리고 삼각 플라스크의 내부에 들어있는 아스피린을 꺼내기 위해서 뷰흐너 깔때기에 용액을 재빨리 부었는데 이는 작은 크기의 결정들이 거름종이에 걸러지는 데 방해를 해서 그대로 거름종이를 통과할 수도 있다. 또한, 아스피린 결정을 건조하는 과정에서 결정 내부까지 건조되기까지의 시간을 들이지 않아서 실제 질량보다 더 크게 측정되었을 가능성도 배제할 수 없다. 한편, 질량을 이용해서 수득률 만을 측정하는 것은 유기 합성 실험에서는 명백한 한계를 보인다. 왜냐하면 질량의 측정 시 저울의 영점 문제, 불순물의 포함 등으로 질량이 정확하게 측정되지 않을 수 있기 때문이다. 특히 1차 수득율 측정에서는 아세트산이 물과 반응하여 생긴 부산물 살리실산 등이 포함될 수 있기 때문에 정확하게 아스피린이 생성되었다고 판단하기에는 힘들다. 따라서 유기 합성 시 그 물질의 순도를 결정하는 실험이 추가되어야 이 합성이 올바르게 진행되었는지 파악할 수 있다. 다양한 방법이 있지만 그 중 몇 가지 방법에 대해서 살펴보자. 3) 합성 물질의 순도 판단 방법 (1) 녹는점 측정기의 사용 어떤 물질을 합성했을 때 물질의 순도는 녹는점 측정기를 사용하면 쉽게 얻을 수 있다. 어떤 순물질은 거의 고유한 녹는점을 갖는다. 하지만, 측정되는 대상이 혼합물이라면 녹는점이 그 지점에서 형성되지 않으며 물질의 상태에 따라 더 높은 곳에서 혹은 더 낮은 지점에서 녹는점이 형성될 수 있다. 이때의 물질의 순도는 다음과 같이 정의할 수 있다. (2) 적정의 이용 아스피린은 카르복실 산이므로 카복시기에서 수소 이온이 빠져나와서 산으로 작용할 수는 있다. 하지만, 카복시시기는 수소 이온을 잘 내어놓으려고 하지 않기 때문에 약산으로 작용한다. 그래서 아스피린이 벤조산 유도체인 것을 이용하면 약산-강염기 적정을 이용해도 물질의 순도를 결정할 수 있다. 이 방법은 크게 2가지 과정을 거쳐야 한다. ① 표준용액의 표준화를 진행해야 한다. 적정에서 표준 용액의 농도를 정확하게 아는 것은 중요하다. 이 적정에서는 강산으로 수산화나트륨 둥을 사용할 텐데, 강염기라고 하지만 예상하던 만큼 물질이 녹지 않을 수 있고 실험 과정 상의 오류로 농도가 실제와 다를 수 있기 때문이다. 그래서 1차 표준 물질이라고 알려진 물질을 이용해서 적정을 진행하면 표준용액을 표준화할 수 있다. 그리고 아스피린이 충분히 녹을 수 있을 정도의 물을 넣어서 아스피린을 모두 녹인 아스피린 수용액을 만든다. ② 표준화된 표준 용액으로 아스피린에 대한 적정을 진행한다. 아스피린은 1가 산이므로 수산화나트륨과 1:1 반응계수를 갖는다. 그래서 아래의 관계를 이용하면 당량점에서의 아스피린의 몰수를 얻을 수 있다. 이를 이용하면 수득한 아스피린의 실제 순도를 알아낼 수 있다. Reference 1. 대한화학회, 표준 일반화학실험 제 7판, 천문각, 2011, pp. 283~290 2. Brown 외 5인 및 화학교재연구회 옮김, 일반화학 제 14판, Pearson 및 자유아카데미, 2019, pp. 570~576 3. 조병태, 유기합성화학, 자유아카데미, 2014, pp. 10~20, 22~23, 47~48, 225, 234~236, 271~272, 294 실험 결과 해석을 위해 필요한 개념 작용기 이성질체 유기합성 친핵성 아실 치환반응 에스터화 용매 용질 사이의 상호작용으로 인한 용해도 차이

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